Бакст начал писать картину в апреле 1904 года, вскоре после женитьбы (ради чего даже принял лютеранство), и во время работы над портретом постоянно порывался уехать к жене в Финляндию, где она отдыхала, но Дягилев не отпускал его, требуя окончания портрета. В письме к супруге Бакст писал про него: «…Сегодня отвратительно позировал, ломался и так приставал, чтобы я сделал его красивее и тоньше, что я чуть не пустил в него кистями!»

Бакст дружил с Дягилевым уже 15 лет, и как никто другой представлял себе всю сложность его натуры. С одной стороны, невероятный талант, умение проворачивать огромные проекты, и, что важно, делать это успешно. С другой стороны, диктаторский подход ко всему, неоплаченные долги, задержанные гонорары и несдержанные обещания, которые спустя 13 лет после написания портрета приведут к разрыву отношений художника и импресарио.

Бакст изображает Дягилева в интерьерах его квартиры на Фонтанке, где собиралась редакция дягилевского журнала «Мир искусства», в состав участников которого входил сам художник, а также известные мастера: Александр Бенуа, Иван Билибин, Аполлинарий Васнецов, Валентин Серов, Исаак Левитан и многие другие. К этому моменту Дягилев уже известный антрепренер и покровитель искусства — в 1905 году он провел фантастически успешную выставку русских портретов в Таврическом дворце (к чему Бакст делает отсылку, изображая мольберт и картины на стене). На задний план картины Бакст поместил старушку-няню Дягилева Авдотью — как метафору его прошлой жизни, детства в Перми, резко контрастирующего с последовавшим блистательным петербургским периодом.

Завершение портрета в 1906 году удивительным образом знаменовало очередной переломный момент в жизни Дягилева: конец петербургского периода и начало европейского, а именно знаменитых парижских «Дягилевских сезонов».

К началу XX века русская культура на Западе была известна очень обрывочно. Кто-то знал Льва Толстого, Федора Достоевского, Ивана Тургенева, кто-то, возможно, слышал музыку Михаила Глинки, а кто-то видел картины Василия Верещагина. Однако массово русское искусство в течение многих лет было в Западной Европе практически неизвестно.

Еще студентом Дягилев сказал мачехе, что его призвание — меценатство, для чего у него есть «все данные, кроме денег». Дягилев хотел включить культурное наследие своей страны в общеевропейский художественный контекст и процесс. В письме Бенуа он писал: «Я хочу выхолить русскую живопись, вычистить ее и, главное, поднести ее За­паду, воз­величить ее на Западе».

Было понятно, что для этого нужно проводить выставки в Европе, но это было очень дорогостоящим предприятием. Когда Бенуа решает провести ретроспективу выставки в Таврическом дворце в Париже, где он в тот момент живет, он не может получить финансирование и просит о помощи Дягилева. Идея провести большую осеннюю выставку в Париже абсолютно отвечает жизненным целям Дягилева, и он договаривается о поддержке мероприятия с императором Николаем II, который его недолюбливал, через великого князя Владимира Александровича, с которым отношения были гораздо лучше. Именно его покровительство позволило получить все необходимые работы и во многом обеспечило успех всего мероприятия. В Париже Дягилев также нашел покровителей в лице русского посла Александра Нелидова и графини Элизабет де Греффюль, которая, по сути, ввела Дягилева в высшее парижское общество и впоследствии активно помогала в организации «Русских сезонов».

Итак, заручившись поддержкой влиятельных людей, Дягилев арендовал десять залов в выставочном центре Гран-Пале в Париже.

Специально для выставки Лев Бакст и Александр Бенуа оформили большой, подробно иллюстрированный каталог, во вступительной статье которого Дягилев писал: «Настоящая выставка представляет краткое обозрение развития нашего искусства, составленное под современным углом зрения. Все элементы, которые оказали прямое воздействие на нынешний характер нашей страны, представлены на ней. Это верный образ сегодняшней художественной России, ее искреннего одушевления, ее почтительного восхищения перед прошлым и ее горячей веры в будущее».

Экспозиция вобрала лучшее из устроенных Дягилевым Таврической выставки и выставки «Мир искусства» (1906). Были показаны работы, ранее никогда не покидавшие стен царских и великокняжеских дворцов, высших учреждений страны, а также из многих частных коллекций, Исторического музея в Москве и музея Академии художеств. Среди 750 экспонатов были работы «большой тройки» — Врубеля, Серова, Коровина, были представлены Малявин, Сомов, Бенуа, Бакст, Грабарь, Кустодиев, Остроумова-Лебедева, молодые П. В. Кузнецов и М. Ф. Ларионов.

Оформление одного из залов особенно отмечали критики. В нем Бакст при участии Бенуа повторил идею, использованную им годом раньше в Таврическом дворце: «Между колоннами он устроил зимний сад. Среди трельяжей и боскетов поместили чудесные бюсты работы Федота Шубина, пейзажи Сильвестра Щедрина, а в центре водрузили громадный коронационный портрет Павла I художника Владимира Боровиковского».

Однако, как отметил А. В. Луначарский, известность того или иного представителя на выставке предрешил не столько талант, сколько «диктаторский вкус» Дягилева, не пригласившего, например, ряд крупных мастеров передвижничества. Дягилев и его единомышленники, в частности Валентин Серов, недолюбливали передвижников. По их мнению, они погрязли в кастовости и официальности. Дягилев говорил об их работах: «Париж грязи не поймет».

Выставка открылась 16 октября под названием «Два века русской живописи и скульптуры» и имела оглушительный успех. Она получила широкий резонанс в печати Франции, а также многочисленные отзывы в России. Для большинства парижан русская живопись стала настоящим открытием. Автор биографии Дягилева писательница Наталия Чернышова-Мельник в книге «Дягилев» цитирует рецензии парижской прессы: «Но могли ли мы подозревать о существовании величавого поэта — несчастного Врубеля?.. Вот Коровин, Петровичев, Рерих, Юон — пейзажисты, ищущие острых ощущений и выражающие их с редкой гармоничностью <…> Серов и Кустодиев — глубокие и значительные портретисты; вот Анисфельд и Рылов — пейзажисты очень ценные…»

Правительство Французской Республики даже решило наградить Дягилева орденом Почетного легиона, однако он отказался, сказав, что «еще не время». Он акцентировал, что успех выставки основан на работах русского художника Леона Бакста. В итоге именно Бакст стал обладателем ордена Почетного легиона.

Влияние Дягилева на популяризацию русского искусства в мире было неоценимым, но при этом с родной страной его отношения сложились не лучшим образом. Несмотря на то что последние годы жизни импресарио провел в Европе, он до последнего мечтал привезти свою антрепризу в СССР. Это было проблематично реализовать, так как Дягилев не поддерживал коммунизм и после Октябрьской революции 1917 года у него возникли трудности с налаживанием контактов с новым российским режимом. А после того, как его братья стали жертвами репрессий, Дягилев навсегда расстался с мыслью о возвращении и о проведении «сезонов» в СССР.