Луи Армстронг был не только великим классиком джаза, но и обладателем безупречного стиля. Он носил идеально сидящие костюмы с иголочки, брюки правильной длины, накрахмаленные рубашки. Стиль музыканта менялся на протяжении его почти полувековой карьеры, но всегда отражал фактический эталон хорошего вкуса в мужской моде.

В двадцатых и тридцатых годах мужские костюмы строго разделялись по поводам, для которых они предназначались, и для выступления на сцене был уместен вечерний костюм. Тогда Армстронг носил двубортные пиджаки и рубашки с отложным воротничком и галстуком в сдержанный узор. Днем он мог себе позволить и более легкий костюм с однобортным пиджаком, но тогда тот всегда дополнялся жилетом.

В последующие десятилетия и мужской тейлоринг в целом, и Луи Армстронг стали отдавать предпочтение костюмам с однобортными пиджаками из гладкой ткани. Тем не менее портновским деталям уделялось по‑прежнему много внимания: например, ширина лацканов была выверенной чуть ли не до миллиметра.

Вне сцены Армстронг также придерживался классического дресс-кода, в поездках дополняя костюмы ладно скроенными пальто и плащами.

Музыкант не пренебрегал образцовыми мужскими аксессуарами: в кармане пиджака всегда был сложен платок каре, а если костюм дополнял галстук, а не бабочка, то на нем красовался зажим. Рубашки джазмен носил только под запонки — последних у него была обширная коллекция. Армстронг предпочитал крупные геометричные формы — квадратные, круглые и овальные пары, которые особенно хорошо были заметны, когда музыкант брался за корнет, сгибая руки в локтях. В совокупности его образ получался, может, и слишком щегольским, но звезде его уровня подходил в самый раз.