Карьера Маколея Калкина началась еще в конце восьмидесятых: в 1989-м он дебютировал с первой главной ролью в фильме «Дядюшка Бак», а спустя год снялся в культовом «Один дома». Именно роль забытого дома мальчика Кевина Маккалистера, волею судьбы ставшего охотником на домашних грабителей, принесла ему всемирный успех, номинацию на «Золотой глобус» и звание «Ребенок года». Правда, стремительно начавшаяся карьера так же стремительно угасла: буквально несколько лет спустя ребенок-знаменитость как будто совсем пропал с радаров.

Тем не менее за последующие годы Калкин участвовал в театральных постановках, основал шуточную музыкальную группу The Pizza Underground (да, с репертуаром, пародирующим The Velvet Underground), пробовал вернуться в кино — но в основном старался жить обычной жизнью: похоже, звездного детства ему с лихвой хватило.

Его стиль в одежде претерпевал примерно такие же метаморфозы: в начале девяностых он носил трендовые вещи того времени — джинсовые рубашки, широкие штаны, кожанки, а потом как будто стал самим собой, прошел через подростковый бунт и субкультурные эксперименты, перестал беспокоиться о мнении окружающих и нашел свою стилистическую нишу, совмещающую расслабленность, комфорт и иронию (а она, без преувеличения, конек Калкина).